A partir de 2000

Se a década de 1990 tinha terminado mal, a nova não começou muito melhor. 2000/01 é talvez a pior época da História do clube, já que o Benfica termina o campeonato num inacreditável 6º lugar. E no ano seguinte não faz muito melhor, ficando-se pela 4ª posição.
Mas em 2002/03 o Benfica recupera, subindo para a 2ª posição, o que repete em 2003/04, sendo que esta época (que é a do centenário) marca o regresso do Benfica às conquistas: a Taça de Portugal é conquistada com uma vitória por 2-1, no prolongamento, sobre o FC Porto. Esta época fica marcada também pela inauguração de um novo estádio da Luz, com capacidade para 65 000 pessoas e pelo triste falecimento de Miklós Fehér, enquanto envergava a camisola do clube.
2004/05,orientado pelo conceituado e experiente técnico Italiano Geovanni Trappattoni, após 11 anos terríveis,chega o título de campeão. Num título disputado até ao fim, uma vitória sobre o Sporting na penúltima jornada garante praticamente o 31.º Campeonato.
Contudo, nas três épocas seguintes o Benfica volta aos maus resultados, conquistando apenas a Super Taça Cândido de Oliveira em 2005/06 e Taça da Liga em 2008/2009, somando classificações no Campeonato além dos dois primeiros lugares: 3.º lugar em 05/06, 3.º lugar em 06/07 e 4.º lugar em 07/08.
Nas modalidades, destacou-se primeiro o hóquei em patins, com várias conquistas e grandes exibições ( que já não conquista um campeonato há uma década), mas também o voleibol, basquetebol ou andebol. Neste milénio em 2001 foi criada a modalidade do futsal, tendo começado na 2ª liga, logo nesse primeiro ano de existência subiu a 1ª liga, tendo logo no 1º ano na principal liga portuguesa, conquistado o campeonato nacional, desde então já ganharam mais 3 campeonatos, e várias taças e supertaças. No voleibol após vários anos sem conquistar qualquer título, em 2004/2005 conquistou-se o campeonato nacional e também a taça de Portugal, enquanto que no andebol em 2007/2008, após 18 anos de jejum, chega a conquista do título, e em 2008/2009 a taça da liga.