Década de 90

O Benfica arranca a nova década com um campeonato quase perfeito (32 vitórias, 5 empates e apenas 1 derrota), em que o título foi assegurado com uma épica vitória nas Antas, por 2-0, com ambos os golos a serem marcados já perto do fim, por César Brito.
Contudo, 91/92 revela-se uma época sem títulos, com apenas um ponto alto (uma vitória sobre o campeão inglês Arsenal, em Highbury, por 3-1, para uma eliminatória da TCE) e Eriksson abandona novamente o clube.
Na temporada seguinte, o Benfica tem uma equipa cheia de talento, mas falha novamente o título. Vinga-se na Taça de Portugal, derrotando na final o Boavista por uns sensacionais 5-2. E no ano seguinte, chega ao 30º Campeonato da sua História, com o título a ser praticamente assegurado com uma esmagadora vitória por 6-3 no campo do Sporting.
Contudo, este ano marca um ponto de viragem, já que as dificuldades económicas, e as constantes más escolhas de presidente, treinadores e jogadores, levam o Benfica a entrar numa crise financeira e desportiva profunda, que dura de certa maneira até aos dias de hoje.
Em 94/95, o Benfica não vai além da 3ª posição no campeonato e em 95/96 fica-se pelo 2º lugar. Contudo, esta época acaba num bom plano, já que o Benfica vence mais uma Taça de Portugal, desta vez derrotando o Sporting por 3-1.
Na época seguinte, nova má classificação no campeonato (3º lugar) e nova presença no Jamor, mas desta vez para perder a Taça para o Boavista por 2-3.
A crise vai-se aprofundando e o Benfica continua longe do título. 2º lugar em 97/98, 3º lugar em 98/99 e novo 3º lugar em 99/00. Nesta época, o Benfica sofre a maior derrota europeia da sua História, sofrendo 7 golos aos pés do Celta de Vigo.
Nas modalidades, destaca-se o Basquetebol que tem um período de ouro, entre 1985 e 1995, em que conquista 10 campeonatos em 11 possíveis (7 deles de forma consecutiva), o Hóquei em Patins com 5 campeonatos e 1 Taça CERS, e o ciclismo, com o Benfica a vencer a Volta a Portugal de 1999, por equipas e individual (David Plaza).