Década de 60

Nesta década, foi acrescentado um 3º anel (embora incompleto) ao estádio da luz, aumentando a capacidade para 80.000 espectadores, ao mesmo tempo que chegava para treinador, vindo do rival FC Porto, um Húngaro que teria um impacto imediato: Béla Guttmann.
O Benfica sagra-se campeão nacional em 59/60 e 60/61, mas mais do que isso, atinge pela 1ª vez na sua História a Final da Taça dos campeões europeus (TCE), em 1961, onde defronta o Barcelona. Num jogo bastante emotivo, os encarnados vencem por 3-2 e conquistam a sua 1ª taça europeia.
No ano seguinte, o Benfica não vai além do 3º lugar no Campeonato, em grande medida porque se concentra em nova aventura europeia (pelo meio vence também a Taça de Portugual), atingindo de novo a final da TCE. Já com Eusébio na equipa, o Benfica recupera de 2 desvantagens no marcador, para vencer por uns sensacionais 5-3 o Real Madrid, com 2 golos do Pantera Negra. O Benfica sagrava-se bicampeão da Europa.
Contudo, no final desta partida Béla Guttmann resolve sair do Benfica e lançar a famosa maldição: “Nos próximos 100 anos, o Benfica não voltará a ser campeão europeu”. O que é certo é que desde então nunca mais o Benfica venceu uma final europeia, apesar de ter marcado presença em várias.
Já com novo treinador (Fernando Riera), o Benfica recupera o título de campeão em 62/63, ao mesmo tempo que atinge novamente a final da TCE. Mas desta vez sai derrotado, por 1-2 frente ao AC Milan, tendo uma lesão de Mário Coluna a meio do jogo sido fulcral para o desfecho.
Na época seguinte, o Benfica faz o pleno doméstico, com campeonato e Taça de Portugal (vitória de 6-2 na final frente ao FC Porto) e em 64/65 chega ao tricampeonato. Pela 4ª vez nos últimos 5 anos o Benfica apresenta-se em nova final da TCE (tendo, no percurso para a final, alcançado uma memorável vitória sobre o Real Madrid por 5-1), mas mais uma vez sai derrotado. Defrontando o Inter de Milão em San Siro, o Benfica perde por 1-0, ficando famoso o frango de Costa Pereira e a lesão do mesmo, minutos depois, obrigando o Benfica a jogar grande parte da partida com 10 elementos e Germano na baliza.
65/66 revela-se a única temporada da década de 60 sem títulos para o futebol do Benfica, mas na época seguinte o título de campeão nacional regressa à Luz. Em 67/68 chega o bicampeonato e a 5ª presença na final da TCE em 8 anos. Encontrando o Manchester United em Wembley, o jogo termina empatado a 1 bola, mas no prolongamento os ingleses marcam 3 golos e vencem por 4-1. Eusébio teve uma oportunidade de ouro no minuto 90 para vencer a Taça para o Benfica, mas não conseguiu transpôr o guarda-redes do Manchester.
Em 68/69 o Benfica faz mais uma dobradinha. A final da Taça de Portugal é vencida frente à Académica de Coimbra, num encontro marcado por grande importância política, devido à oposição dos estudantes ao regime ditatorial.
Nas modalidades, o Hóquei em Patins e o Basquetebol destacam-se ambos com 6 campeonatos conquistados. Nesta década o Benfica vence por 3 vezes a Volta a Portugal.